Bobby Charlton là một trong vỏn vẹn 9 cầu thủ xưa nay từng có đủ "bộ sưu tập vinh quang" gồm các danh hiệu cao nhất ở tầm cá nhân,ĩnhbiệtcầuthủvĩđạinhấtcủaquêhươngbóngđárồng bạch kim chính xác 100 CLB, ĐTQG – tức có đủ "Quả Bóng Vàng" và các danh hiệu vô địch cúp C1/Champions League, World Cup. Người ta thường nhắc đến danh hiệu vô địch World Cup 1966 khi nói về ông. Đấy là chức vô địch duy nhất mà đội tuyển Anh có được ở một giải đấu lớn. Charlton cũng là ngôi sao trụ cột, tỏa sáng khi M.U trở thành CLB Anh đầu tiên đoạt cúp C1 châu Âu. Kỷ lục ghi 49 bàn cho đội tuyển Anh của Charlton thì chỉ bị Wayne Rooney và Harry Kane xô ngã gần đây, trong thời buổi mà số lần được tuyển của các ngôi sao đã tăng vọt đến những con số không ai dám tưởng tượng vào thời Charlton còn thi đấu…
Kỳ thực, nói về Charlton mà chỉ thống kê thành tích thì không bao giờ là đủ. Một cách ngắn gọn: ông là tượng đài vĩ đại nhất xưa nay trên quê hương bóng đá, vì rất nhiều lẽ. Ngoài ra, Bobby Charlton còn là một biểu tượng, gợi lại những sự kiện lớn trong lịch sử bóng đá, từ trong ra ngoài chuyên môn.
Một trong những sự kiện đáng nói nhất là thảm họa hàng không Munich 1958. Trên đường trở về từ Belgrade sau một trận đấu ở cúp C1 châu Âu, thì chiếc phi cơ chở đội M.U gặp nạn khi cất cánh không thành công ở Munich. Vào thời điểm ấy, M.U có một lực lượng trẻ tuyệt vời, gọi là "Busby Babes", đến nỗi giới quan sát dự đoán trong vòng vài năm, họ sẽ thống trị cả làng bóng châu Âu chứ không riêng gì quê hương bóng đá. Nhưng 8 cầu thủ, hơn nửa đã khoác áo ĐTQG khi chỉ mới qua tuổi đôi mươi, thiệt mạng. Có những ngôi sao, như Jackie Blanchflower hoặc Johnny Berry, tuy thoát nạn nhưng không bao giờ chơi bóng được nữa sau cú sốc tinh thần ấy.
Charlton thì khác. Ông được cứu bởi đồng đội Harry Gregg, và sau đó trở thành cầu thủ "hạt nhân" khi HLV Busby xây dựng lại M.U "từ đống đổ nát". Thật khó tin nổi: M.U đoạt lại chức vô địch Anh khá nhanh, và đúng 10 năm sau thảm họa Munich thì họ trở thành CLB Anh đầu tiên đoạt cúp C1 châu Âu!
Đấy hẳn nhiên là một câu chuyện có tính biểu tượng, nhưng chỉ là một trong rất nhiều ví dụ khi phác thảo các đặc điểm lớn của Charlton. Ông và đồng đội M.U lên ngôi vô địch châu Âu tầm CLB trong cái thời kỳ mà bóng đá châu Âu bị thống trị gần như đến mức tuyệt đối bởi trường phái Latin đậm đặc kỹ thuật (Ý, TBN, BĐN). Bóng đá Anh chỉ "chạy và sút". Họ đá ào ào, nhưng chủ yếu chỉ tạt cánh, đánh đầu. Tính giải trí cao, chứ phẩm chất kỹ thuật không cao (đây là chúng ta đang nói về thập niên 1960). Charlton lại khác. Ông có thiên hướng tấn công khi chơi tiền vệ trung tâm, chuyền bóng xuất sắc, tư duy chiến thuật đậm đặc và có cú sút xa thần sầu. Ông được xem là cầu thủ vĩ đại nhất mà quê hương bóng đá từng sản sinh là vì những chi tiết kỳ lạ như thế. Nước Anh tôn sùng Charlton trong khi châu Âu đại lục phải kính nể ông, bởi những phẩm chất mà bóng đá Anh dường như không có.
Khi Charlton tỏa sáng trong đội tuyển Anh thì ở Đức xuất hiện một ngôi sao trẻ, mà sau này người ta gọi là "hoàng đế". Vâng, đấy là Franz Beckenbauer - một tiền vệ ở xuất phát điểm, sau này vang danh trong vai trò libero. Charlton và Beckenbauer trực tiếp so tài trong trận chung kết World Cup 1966. Kết quả: ngôi sao đang lên hay ngôi sao đang tỏa sáng đều tỏ ra mờ nhạt, hầu như không làm nên trò trống gì trong suốt trận đấu. Tất yếu phải thế, vì họ đều hay trong việc… hóa giải lẫn nhau. Họ đều chơi thật kín kẽ, không có lấy một sơ suất. Và họ đều trở thành con số 0. Charlton và Beckenbauer gây nên một cuộc tranh cãi, rồi sau này giới chuyên môn thống nhất: nếu như có một trận đấu hoàn hảo về mọi mặt thì trận ấy phải có tỷ số 0-0, tuyệt đối không có sai sót, dù đấy sẽ là trận đấu… chẳng ai muốn xem. Cũng có thể nói, Charlton góp phần làm giới nghiên cứu bóng đá phải thay đổi suy nghĩ, định nghĩa lại môn thể thao vua, qua câu chuyện này.